Il soggetto è sufficientemente chiaro, a giudicare da quanto dichiarato nella iscrizione sul dipinto stesso. Un uomo, in piedi, in riva a un fiume tiene una zucca con le mani cercando di catturare in qualche modo un pesce gatto che sta nuotando nell'acqua sotto di lui. Si tratta, evidentemente, di un compito sciocco quanto irrealizzabile, vista anche la goffaggine con la quale la figura lotta anche solo per tenere con entrambe le mani la zucca. Ma proprio questa impossibilità è il fulcro del messaggio del dipinto. Tuttavia il soggetto è totalmente inusuale nell'ambito della pittura zen che di solito predilige riferimenti a personaggi storici autorevoli
un'altra particolarità del dipinto consiste nell' esistenza di una prefazione e di una quantità di iscrizioni che introducono e rispondono alla situazione pittorica. La parte in prosa nella prefazione, scritta da Daigaku - uno dei monaci più influenti dell'epoca e consigliere dello shogun -, chiede come sia possibile catturare qualcosa di scivoloso come un pesce gatto con qualcos'altro di liscio come una zucca. Le poesie in stile cinese che seguono cercano di dare una spiegazione.
Si tratta di un espediente rivolto all'osservatore per consentirgli di entrare direttamente nel regno del "non senso" che questa scena propone, e scardinare la logica razionale, rompere gli schemi tradizionali e giungere alla risposta attraverso l'intuizione. Anche se enigmatica, la natura dottrinale di questa pratica meditativa pone delle prove per comprendere la capacità di trascendere il pensiero duale attraverso l'esegesi. Di conseguenza, Come catturare un pesce gatto con una zucca riguarda l'impossibilità di catturare la mente (pesce gatto) con la mente (la zucca). Il tema è quello dell' allegoria della natura inafferrabile della verità e della varietà di ogni sforzo teso ad afferarla