Come avvenne in altri casi, Caravaggio presentò una prima redazione della Conversione di San Paolo che non fu apprezzata dall'ospedale della Consolazione. Morto nel frattempo Cerasi, l'ente era infatti divenuto erede universale del nobile e, come tale, aveva facoltà di giudizio in merito alla commissione per la cappella.
Non sono chiari i motivi del rifiuto della prima versione della Conversione di San Paolo, tuttavia in pochissimo tempo Caravaggio reinterpretò lo stesso tema dandone una versione epurata dalla concitazione della prima versione. Mantenendosi fedele al testo di San Paolo, Caravaggio svolse il tema della conversione in un'atmosfera di immobile sospensione conferendo all'evento religioso uno spazio solo interiore.
La composizione è impostata entro la calda atmosfera della stalla e appare dominata dalla naturalezza e dalla calma del cavallo governato dallo scudiero, a cui si contrappone la posa di Paolo, con le braccia allargate ad accogliere la rivelazione divina rappresentata dai raggi di luce provenienti dall'angolo in alto a destra, unica concessione al sovrannaturale
Come la conversione di San Paolo, anche la prima versione della crocefissione di San Pietro per la cappella Cerasi in Santa Maria del Popolo a Roma, fu rifiutata. Forse quanto poteva essere accettato da Tiberio Cerasi, che aveva opportunamente scelto Caravaggio per la sua cappella, non sia stato gradito invece dallo Spedale della Consolazione che, morto Cerasi, né amministrava gli affari.
Ad ogni modo, Caravaggio risorse questa versione impostando il tema sulla base della "calma meditativa e stoica" e quindi organizzando la composizione su poche linee diagonali di riferimento, utili a cogliere la quieta tensione muscolare di ciascuno dei tre manigoldi e lo sguardo assorto di Pietro.
La luce netta è opposta allo sfondo scuro. E' una luce che accarezza i toni terrosi, fa splendere i bianchi dei panni creando forti ombre riportate sul terreno, dove figurano i simboli del martirio