Sono anni di miseria per Caravaggio e sono anche gli anni in cui Clemente VIII Aldobrandini, il Papa eletto nel 1592, con una violenta sterzata repressiva aveva deciso di ripulire la vita di strada a Roma.
Dei giorni immediatamente successivi all'elevazione, il nuovo Papa bandì il duello e il possesso delle armi, e prese serie misure contro il carnevale, il gioco delle carte e dei dadi, fece espellere vagabondi, mendicanti, delinquenti e zingari dalla città e promosse il divieto di aggregazione perfino di piccoli gruppi di persone.
La prostituzione venne posta fuori legge al pari dell'omosessualità e fu promosso un preciso codice di abbigliamento che esigeva, dai prelati come dalle cortigiane, di indossare sopra le vesti un ulteriore camicia dalle lunghe maniche: nera per i preti e gialla per le prostitute.
Tutte queste misure interessarono direttamente la vita di strada romana del tempo, con le sue osterie, le sue botteghe e i campi di pallacorda, nella quale Caravaggio non solo viveva, ma della quale subito divenne il più accorto interprete e cronista.
Con la "Buona Ventura" e con "I Bari", eseguito in questi anni, Caravaggio elevò la rappresentazione di quel mondo. Furono proprio i due dipinti, in cui la vita della strada era raffigurata e tradotta con assoluta fedeltà al "vero", che gli aprirono le porte dei palazzi degli aristocratici romani togliendolo dall'indigenza che lo aveva portato a vendere per soli 8 scudi uno dei quadri che in seguito saranno tra i più acclamati.
La composizione coincide con il momento dei primi esperimenti di Caravaggio nel campo della pittura a più figure. I tre personaggi compongono un gioco tridimensionale nel quale la scatola con i dadi, le carte, il tavolo contribuiscono alla spazialità creata dalle espressioni e dalla gestualità che li lega. I tre giocatori sono inseriti in un'atmosfera Chiara e luminosa in cui spicca il baro che occhieggia le carte del giocatore al di là del tavolo