Jacopo del Cassero è un guelfo. I piani politici del suo avversario, Azio VIII d'Este, fanno sì che Jacopo del Cassero venga ucciso dai sicari. Questa morte violenta non impedisce a Jacopo del Cassero di liberarsi dei suoi peccati e accedere così al Purgatorio.
Bonconte di Montefeltro è un Ghibellino, che muore nella battaglia di Campaldino del 1298. A questa battaglia, violenta e sanguinosa, aveva già partecipato Jacopo del Cassero. Bonconte muore in maniera eroica, combattendo valorosamente. Siccome la cronaca dice che il corpo di Bonconte non era mai stato ritrovato, Dante si chiede cosa sia accaduto. Poiché la vita di Bonconte era stata piena di peccati, Dante immagina che nel momento del pentimento ci fosse stata una disputa tra l'angelo e il diavolo: l'angelo voleva portarsi via l'anima, il diavolo si oppone. Poiché non riesce a portarsi via l'anima, il diavolo scatena una grande tempesta e questo spiega perché il corpo di Bonconte non sia mai stato trovato.
Il canto 5 del Purgatorio si chiude con la figura di Pia dei Tolomei. Anche lei ha finito la sua vita in modo violento. Non abbiamo molte notizie di lei, ma sappiamo che fu uccisa dal marito. Non si conoscono le ragioni che spinsero il marito ad uccidere Pia: o perché Nello voleva sposare una nobile, o per la gelosia di Nello, provocata dalla bellezza di Pia che attirava su di sé le attenzioni di molti uomini. Come Francesca, Pia si rivolge a Dante in modo molto cortese, invitandolo a riposarsi dalla lunga via.
Il canto 5 del Purgatorio presenta quindi due personaggi politici, un guelfo e un ghibellino, e poi una donna. Dante non manca di dar voce a tutti questi volti, che sono stati vittime della violenza, ma che pentendosi si sono salvati.
Importante è l'espressione "vapori accesi" al verso 37. Tale espressione ha due immagini: quella delle stelle cadenti e quella dei fulmini. Entrambe le immagini indicano la velocità con cui queste anime arrivano.
Un'altra espressione importante è "antenori", espressione legata all'eroe Troiano Antenore, che aveva fondato la città di Padova, ma anche aiutato Ulisse nella sua impresa e per questo accusato di tradimento.
Parte dal libro
Tempo 10 aprile 1300 (domenica di Pasqua), poco dopo mezzogiorno.
Luogo Antipurgatorio. Secondo balzo: terza schiera di anime. Ripido pendìo roccioso.
Colpa L'essersi pentiti nel punto estremo della vita da parte dei morti di morte violenta.
Pena I morti di morte violenta camminano in schiera compatta lungo la costa del monte cantando il salmo Miserere. Come le altre anime dell'Antipurgatorio, devono attendere per un tempo pari alla durata della loro vita prima di entrare in Purgatorio. Contrappasso: mantengono un atteggiamento militaresco e, come a lungo ignorarono la misericordia di Dio, così ora la invocano cantando il salmo.
Personaggi Dante e Virgilio. L'anima di un pigro. Anime di morti di morte violenta. Jacopo del Cassero, Bonconte da Montefeltro, Pia senese.
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1-21 Una delle anime dei pigri si accorge dell'ombra di Dante ed esprime meraviglia. Dante, sorpreso, rallenta il passo e Virgilio lo rimprovera duramente invitandolo a non badare ai mormorii, a essere saldo come una torre e a non deflettere mai dalla meta prefissata.
22-63 Dante e Virgilio incontrano una schiera di anime che cantano il Miserere. Le anime, stupite alla vista dell'ombra di Dante, inviano due messaggeri ai quali Virgilio conferma che il suo compagno è vivo e può fare loro del bene. Tutte le anime corrono verso Dante, lo pregano di sostare perché possa ascoltarle e affermano di essere morte violentemente pentendosi nell'ultimo istante di vita. Dante risponde, giurando, che farà ciò che esse gli chiederanno.
64-84 Parla la prima anima (Jacopo del Cassero). Dopo aver chiesto a Dante di indurre i suoi familiari, a Fano, a pregare per lui, racconta la propria morte: inseguito dai sicari del signore d'Este, suo nemico, fu raggiunto in una palude nel territorio di Padova e ucciso.
