Watteau racconta di una gita o una festa in un parco privato. I partecipanti sono persone agiate che vivono nella comodità dei loro lussi senza preoccuparsi del mondo esterno. La povertà del popolo è un argomento che qui non viene trattato, troppo lontani per essere ascoltati
Le cose cambieranno e tutti i loro privilegi andranno persi, quando la rabbia e la furia del popolo francese scaturirà nella rivoluzione. E' un periodo in cui gli artisti abbandonano le solite rappresentazioni di monarchi o papi per aggiungere nell'archivio dei soggetti, anche dame e cavalieri di corte. Le feste, i giochi, la voglia di divertirsi, i balli.Il dipinto nacque come illustrazione della commedia di Florence Dancourt intitolata Le tre cugine, in cui una ragazza vestita alla moda dei pellegrini esce dal coro e invita il pubblico a unirsi a lei in un viaggio per Citera, l'isola dell'amore, dove ognuno incontrerà il proprio partner ideale. Qui l'artista si discosta dal contesto teatrale e trasforma l'episodio in una fantasia sognante e romantica. In modo molto significativo, Watteau ha scelto di ritrarre la conclusione del viaggio anziché il suo inizio: Gli amanti si sono incontrati, hanno adornato la statua di Venere, sulla destra, di ghirlande di fiori e stanno per tornare a casa. Ciò consentirà all'artista di creare quell'aura di delicata malinconia che caratterizza tutta la sua opera. Mentre molte coppie si stanno preparando a partire, due amanti sono rimasti presso il sacrario della dea, del tutto ammaliati dal sentimento amoroso e ciechi rispetto a ciò che sta accadendo attorno. Una donna che si appresta a partire rivolge un triste e sguardo verso di loro, consapevole che questo aspetto del sentimento amoroso e il più fuggevole.
Nell'antichità si pensava che l'isola greca di Citera fosse il luogo di nascita della dea dell'amore Afrodite, la Venere della mitologia Romana, ed era pertanto un ambientazione perfetta per le raffinate coppie delle tele di Watteau. Sebbene il dipinto non chiarisca se le coppie si stanno imbarcando per raggiungere l'isola di Citera o stanno tornando dal viaggio, ciò che risulta evidente è che la composizione rappresenta le diverse fasi del corteggiamento.
In primo piano, sotto la statua di Venere, una coppia è occupata in una romantica conversazione mentre, accanto a loro, un uomo e una donna si stanno alzando per andarsene e la terza coppia ha già cominciato il suo viaggio, con la donna che volge lo sguardo nostalgico indietro, verso gli altri. Sullo sfondo, altre coppie procedono verso un'imbarcazione ricoperta di fiori e seta, amoreggiando e trastullandosi lungo il cammino, circondate da putti che saltellano allegramente.