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La qualità del dipinto è notevole per l'invenzione e per la capacità di cogliere l'inclinazione malinconica della personalità dell'effigiato. Il Vacchi, avviato agli studi di giurisprudenza, divenne procuratore notaio all'età di 18 anni. L'eredità del padre gli permise di dedicarsi totalmente agli studi letterari
di fede repubblicana, fu costretto ad andarsene da Firenze per avere inneggiato al tirannicidio del Duca Alessandro De Medici, perpreparato dal cugino Lorenzo. Benedetto seguì Piero Strozzi nel suo esilio nel Veneto. Egli svolse un ruolo fondamentale nella vita dell' Accademia degli infiammati fondata il 6 giugno 1540 da leone Orsini.
Il giovane erudito, in piedi di 3/4 appoggiato al piedistallo di una colonna, indossa un abito nero con portamento elegante e sobrio. il volumetto che con fare distratto tiene nella mano destra e sicuramente un petrarchino
